Монастырь, основанный на Владимирской дороге, вплоть до конца XV века находился на самом краю городской территории. Первоначально его главный храм был деревянным, в 1482—1485 годах псковские мастера возвели его в камне, а в 1679-м он был переделан. В 1706 году к храму пристроили придел Рождества Иоанна Предтечи. Каменный храм Марии Египетской построен в 1482 году и позднее неоднократно перестраивался. В 1688 году была поставлена еще одна монастырская церковь — Николая Чудотворца.

В XIV—XVII веках из Кремля к Сретенскому монастырю устраивались крестные ходы в ознаменование

избавления Москвы от татар: 21 мая — от нашествия крымского хана Мехмед-Гирея в 1521 году, 23 июня — хана Большой Орды Ахмата в 1480 году, 26 августа — Тамерлана. Со Сретенским монастырем были связаны еще четыре ежегодных крестных хода. В первое воскресенье Петрова поста и 22 октября в день праздника чудотворной иконы Божией Матери Казанской шествия двигались из Кремля вдоль стен Белого города и встречались у Сретенских ворот, в монастыре совершался молебен и крестный ход возвращался в Кремль. В четверг седьмой недели по Пасхе (Семик) и 1 октября на праздник Покрова Богородицы крестный ход с участием сретенского игумена шел из монастыря к Убогим домам — местам погребения умерших насильственной смертью, бродяг и неопознанных трупов, где совершались заупокойная служба и погребение мертвецов в скудельнице — братской могиле.

Предмет поклонения

Романовых обвинили в намерении «извести» царя. Казначей боярина Александра Никитича донес, что его господин хранит у себя некие «коренья». Этого было достаточно, чтобы Годунов отдал приказ об аресте братьев. Один из членов польского посольства, находившегося тогда в Москве, записал в дневнике 26 октября 1600 года: «Этой ночью. мы из нашего двора видели, как несколько сот стрельцов вышли ночью из замка с горящими факелами, и слышали, как они открыли пальбу, что нас испугало. Дом, в котором жили Романовы, был подожжен, некоторых он (Бо — С. Ш.) убил, некоторых арестовал.». С Романовыми жестоко расправились: Федора Никитича насильно постригли в монахи с именем Филарет и сослали в Антониево-Сийский монастырь; Александр Никитич был сослан в Усолье- Луду на Белом море, где удавлен своим приставом; Иван Никитич отправился в сибирский Пелым; Василий Никитич был приговорен к ссылке в Яранск Вятского уезда, но затем переведен в Пелым; наконец, младший из братьев Михаил Никитич был сослан в Ныроб Чердынского уезда, где вскоре скончался от голода, а его оковы стали предметом поклонения.

Двор на Варварке был конфискован и находился в ведении казны вплоть до вступления на престол Михаила Федоровича, при котором его стали называть «Старый государев двор». В 1631 году по указу царя на территории бывшей дедовской вотчины был создан Знаменский монастырь, главным собором которого стала бывшая дворовая церковь Романовых.