Необычность объемного построения явно выделяет храмы Ивановского монастыря, Благовещенского погоста и села Ильинского из всего контекста русской архитектуры ХУI века. Однако прием расчленения плоскости фасадов при помощи декоративных прямоугольных ниш, в которые вписаны более узкие и глубокие ниши с полукруглым завершением, позволяет сопоставить эти храмы с постройками итальянских мастеров начала столетия. К их числу относится церковь Благовещения на Старом Ваганькове, построенная, как и церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи за Москвой-рекой, в 1510-е годы Алевизом Фрязиным. С церковью на Старом Ваганькове собор Ивановского монастыря объединяла и обработка поверхности апсид гранями, а также устройство на удлиненных боковых стенках апсид дополнительного прясла с декоративной нишей 5.

К сожалению, у нас нет точной даты строительства не только церкви Ивановского монастыря, но и храмов села Ильинского и Благовещенского погоста. Приводившаяся в литературе датировка церкви Благовещенского погоста 1501 годом 6 не основана ни на каких достоверных исторических сведениях и заимствована из весьма сомнительного источника – поздних клировых ведомостей. Можно лишь предполагать, что эта церковь была построена не позднее 1539 года, когда в ней был похоронен Иван Иванович Нагой.

Необычный тип

Необычный тип, к которому он принадлежит, связан не только с местной архитектурной традицией. В 1510-е годы Москва стала своеобразным творческим полигоном для итальянских мастеров -так, по летописям известно, что с 1514 по 1519 год один только Алевиз Фрязин построил в Кремле и на посаде 11 церквей. Судя по облику некоторых из них (церкви Благовещения на Ваганькове и собора Высокопетровского монастыря, имевшего в плане октаконх, а также церкви св. Варвары, план которой представлял собой квадрифолий), выстроенные итальянцем храмы значительно различались между собой. Скорее всего, церкви села Ильинского и Благовещенского погоста повторяли тип одной из тех церквей, которые были построены итальянцами на московском посаде в 150-е годы. Возможно, этим храмом и был собор Ивановского монастыря.

Относя собор Ивановского монастыря к строительству начала XVI века, нельзя забывать, что монастырь не был упомянут в подробном описании пожара 1547 года. Он мог остаться в стороне от огня, который прошел ниже, в районе Солянки, и, обогнув гору, стал распространяться по направлению к конюшням. Известно также, что во время пожара 1547 года уцелел храм св. Владимира в Старых Садех, стоящий в непосредственной близости от монастыря.