В мае 1606 года здесь разместили царского тестя Юрия Мнишека и других польских дворян. Во время московского восстания 17 мая воевода и его спутники смогли отсидеться за крепкими стенами Цареборисовского двора, пока бояре не спасли их от толпы. Сюда же после низложения с престола посадили под арест неудачливого царя Василия Шуйского. После того как поляки вступили в Кремль, на Цареборисовском дворе расположились командующий войском гетман С. Жолкевский и наместник А. Гонсевский. Здесь был устроен костел, и звуки мессы доносились до покоев патриарха Гермогена, негодовавшего на такое поругание православия. При царе Михаиле Федоровиче двор долгое время пустовал. Иногда его использовали для различных нужд, в том числе для царской потехи. 11 сентября 1620 года псари Кондратий Корчмин и Сенька Омельянов «тешили государя дворными медведями гонцами». Забава закончилась печально: «У Кондрашки медведь изъел руку, а у Сеньки изъел голову». В 1644 году на Цареборисовском дворе поселили жениха царевны Ирины Михайловны датского королевича Вольдемара. Для дорогого гостя двор был заново отстроен, украшен и соединен переходами с царским дворцом. К несчастью, стороны так и не смогли прийти к соглашению. Русские настаивали на переходе Вольдемара в православие, но тот никак не соглашался сменить веру. Двор превратился для юноши и его свиты в золотую клетку.

В ночь на 9 мая Вольдемар и 15 его спутников попытались бежать, в кремлевских воротах наткнулись на караул, перекололи стрельцов шпагами и вырвались в Белый город. По дороге отряд смельчаков увеличился до тридцати человек пеших и конных, и они добрались до Тверских ворот, где вновь столкнулись со стрельцами, которых на этот раз было гораздо больше. Датчан поколотили, помяли и самого королевича, и беглецы были вынуждены ретироваться в Кремль, оставив в плену одного из товарищей. Когда стрельцы вели пленника по Кремлю, его приятели вновь вступили с ними в бой, многих поранили, а одного убили. Впоследствии королевич принял грех убийства на себя. Это происшествие окончательно завело переговоры в тупик, выходом из которого стала кончина царя Михаила Федоровича, дни которого, несомненно, сократило неудачное сватовство. Новый государь Алексей Михайлович согласился отпустить королевича на родину, и Цареборисовский двор вновь опустел. В 1652 году царь пожаловал его патриарху Никону.

В XIII—XIV веках в Кремле существовало немало дворов ремесленников. Затем их постепенно начали вытеснять из «города», начиная с самых пожароопасных производств — кузнечного и литейного. В XV столетии ремесленные мастера жили на дворах тех князей и бояр, на которых работали. Влиятельнейший боярин эпохи Ивана III князь И. Ю. Патрикеев в своей духовной грамоте упоминает мастеров-холопов: портных, ткача, плотника, строителя, ювелира и оружейника. Немало ремесленников работало и на великого князя.