Возможно, именно при Василии Дмитриевиче на Кулишках рядом с его двором был основан загородный великокняжеский монастырь святого Иоанна Предтечи.

Сведения о других здешних храмах относятся уже ко времени Ивана III, однако среди них, несомненно, есть и такие, которые были основаны ранее их первого упоминания в летописях и актовых документах. Так, церковь Спаса на Глинищах впервые упоминается в 1460 году, в духовной грамоте старца Симонова монастыря Адриана Ярлыка. Возле нее уже в то время существовали загородные дворы с огородами, принадлежавшие простым москвичам. В той же духовной грамоте упоминаются и церкви Андрея Критского и Параскевы Пятницы: « . к святому Спасу на Глинищах два рубля, к святому Ондрею Критьскому рубль, к святеи Пятницы игумену Еоуфимью три рубли» 48. Где же находились эти храмы? Согласно летописи, в XVI веке на Кулишках действительно существовали храмы святого Андрея и Параскевы Пятницы, что подтверждается и документами XVII века. Первый из них, согласно Ружной книге 7189 года, находился рядом с храмом святителя Николая Чудотворца в Мыль- никах и назывался «Андрея Святого, что на Кулишках, на Васильеве Лугу» 49. Именно эта церковь, как сообщает летопись, сгорела в 1547 году, попав в зону распространения огня ( .а Великою улицею возле Москвы-рекы по Яузу, и возле Яузу, Мылникы, и Никола Кошелев, и Андрей Святый» 5°).

Замоскворецкий сорок

В 1797 году «служившему без всякого порока» отцу Михаилу Матвееву былоуже 66 лет. По старости и слабости здоровья он больше не мог отправлять службу и попросил об увольнении, чтобы поселиться «на пропитание» к своему зятю – диакону церкви преподобного Сергия в Пушкарях отцу Алексию Иванову (Александрову), сыну викарного священника Яковлевской церкви, что в Казенной 29. Просьбу отца Михаила удовлетворили, но, идя навстречу желанию прихожан, любимого ими батюшку от храма не отпустили, а его.зятя Алексия Иванова призвали на место священника в церковь Рождества Богородицы 30. Ко времени определения на новое место ему было тридцать семь лет от роду. Образование отец Алексий получил в Московской духовной академии, в которой кончил «курс богословского учения», после чего служил в Успенской церкви, что в Казачей (Замоскворецкий сорок), откуда в 1789 году был переведен в Сергиевскую церковь.

Выявленные в ходе архивных изысканий планы местности 1773, 1790 и 1802 годов показывают, что старая церковь имела план, характерный для второй половины XVII столетия 3. Центральную часть композиции занимал собственно храм, с запада к нему вплотную примыкала трапезная, а за ней, по одной оси, стояла колокольня. В восточной части храма находился трехчастный скругленный алтарь, а с севера, нарушая симметрию, располагался придел. Ко второй половине XVIII века, спустя примерно 150 лет после возведения, церковь пришла в ветхость.