Возвращаемся в Ялту и продолжаем прерванный путь по южнобережному шоссе по направлению на восток. Почтовое шоссе, по которому поддерживается срочное мальпостное сообщение с Симферополем и доставляется почта, выходит из Старого Города, минуя собор св. Иоанна и кладбище. Близ городской черты видна дача Филева, на которой в 1886г. скончался поэт С. Я. Надсон. Далее налево от шоссе красиво расположен над Мордвиновским парком дворец гр. Мордвинова. Дорога постепенно взбирается на гору и с каждого ее поворота открывается все более и более чарующий вид на Ялтинскую долину, сверкающую изобилием красок. Минуя ряд частных дач, из которых упомянем дачи кн. М. В. Барятинской, гр. Чесновской, Далматова, на 3 версте дорога вступает в обширное имение удельного ведомства Массандру, занимающее весь склон горы до самого моря. Недалеко от въезда в Массандру находится Массандровское удельное училище.

Массандра некогда принадлежала гр. С. Потоцкой, потом – ряду других владельцев, от которых перешла к гр. Браницкой, подарившей имение своему зятю кн. М. С. Воронцову. По смерти вдовы кн. Воронцова перешла к Баташевым. В 1889г. Массандра вместе с имением Ай-Даниль была куплена удельным ведомством за 2 миллиона рублей. В то время в Массандре числилось 580. 5 десятин и 29 дес. Означенной площади было занято виноградником. Еще кн. М. С. Воронцов, заботившийся о насаждении на Южном берегу Крыма образцовых винодельческих хозяйств, сделал свое имение центром, откуда местное население получало лучшие европейские сорта лоз, где выдерживались вина, скупаемые у местного населения и охотно давались всевозможные полезные указания. При переходе к удельному ведомству последним были предприняты опыты с целью определить наиболее подходящие для местных условий сорта лозы и введены самые совершенные приемы как по уходу за виноградниками, так и в деле выделки и хранения вин.