Вероятнее всего, это был уже второй иконостас, сменивший первый, времени Василия 111. Можно предполагать, что не дошедший до нас местный образ св. Иоанна Предтечи «в житии», упомянутый в описях, был первоначальным храмовым образом собора. Поскольку собор Ивановского монастыря не получил повреждений во время пожара 1547 года, то написание новых икон для иконостаса, в том числе и нового храмового образа, было, скорее всего, вызвано особым вниманием Иоанна IV к монастырю, посвященному его патрональному святому (29 августа, в день монастырского престольного праздника – Усекновения главы св. Иоанна Предтечи – праздновались именины Иоанна IV). Таким образом, документированная история Ивановского монастыря под Бором на Кулишках начинается с уже упомянутой записи в Ладанных книгах 1585 года: «Того же дни августа в 24 день, по приказу казначеев Ивана Васильевича Трохониотова да Деменши Ивановича Черемисинова, дано к празнику, к Ивану Предотечи под Бор, что у Володимера в Садех, 5 гривенок ладану, цена по 5 алтын и по 5 денег гривенка; взял диакон Иван».

Дошедшие до нас сведения о состоянии обители в конце XVI – начале ХУН века, к сожалению, достаточно отрывочны, хотя и позволяют сделать некоторые важные выводы. Прежде всего, можно полагать, что Ивановский монастырь целиком содержался на государеву ругу – поскольку по первой дошедшей до нас монастырской описи 1701 года известно, что монастырь не имел вотчин: « .а вотчин за Ивановским монастырем ни в которых городах и в уездах по прошлом 1700 году не было» 4б.

О том же говорит доношение в Святейший Синод 1734 года, в котором Ивановский монастырь назван беспоместным и безвотчинным.

Вторжения в Москву французов

После смерти Елизаветы были назначены выборы новой настоятельницы из сестер монастыря. Казначея Иулитта и другие сестры направили архиепископу Платону письмо, в котором было предложено возвести в сан игумении монахиню Марию Степановну Арсеньеву. В соответствии с порядком, принятым в конце ХУШ века, в обитель по повелению архиепископа Платона был направлен архимандрит Высокопетровского монастыря Иоанникий вместе с игуменией Новодевичьего монастыря Елисаветой. Они должны были выяснить, все ли сестры согласны с предложенной кандидатурой, и разведать «обстоятельно о ней, добраго ли благочестиваго и смиреннаго жития». Это была последняя игумения особножитийного Ивановского монастыря, избранная из его насельниц. После смерти игумении Марии в 1804 году настоятельницей монастыря стала 75-летняя постриженица Вознесенского монастыря Елпидофора, которая до этого занимала должность казначеи в Кремлевской обители.

В 1811 году в Ивановской обители числилось 16 монашествующих. Самой младшей, Паисии, шел 51 год, а самой старшей, Палладии, исполнилось 84 года. Две монахини и настоятельница происходили из купечества, две – из духовного сословия, одна была мещанкой, еще одна – дочерью штатного служителя. В числе ивановских насельниц были также три вдовы – подьяческая, штаб-лекарская и солдатская. Четыре монахини происходили из крестьян. Кроме того, в монастыре числилось зз белицы. Большинство из них составляли крестьянки – 21 человек228. Эти насельницы во главе с игуменией Елпидофорой стали свидетелями вторжения в Москву французов, пожара и разграбления обители. Лишь когда их жизни стала угрожать прямая опасность, они удалились в Покровский Хотьков монастырь.